Beperkingen van aldolcondensatie

Carbonylverbindingen bevatten een koolstof met een zuurstof door twee dubbele bindingen aan gehecht . De koolstof naast de carbonylgroep wordt een alfa koolstof en koolstof ligt een positie verder een beta koolstof . Aldol toevoeging duurt twee dergelijke moleculen en combineert ze een verbinding met een hydroxylgroep of OH groep op de beta koolstof te vormen; het verwarmen van het product krijgt ontdoen van de hydroxylgroep . Deze twee stappen samen worden een aldolcondensatie genoemd - een belangrijke reactie voor organisch chemici , maar dan wel een die een aantal beperkingen heeft . Ketonen

Een aldehyde een carbonylgroep aan het einde van een koolstofketen , terwijl een keton een carbonylgroep met een koolstof bevestigd aan beide zijden . De aldolreactie is sneller en biedt meer rendement voor aldehyden dan voor ketonen , omdat aldehyden zijn minder stabiel . Dat komt omdat de polaire koolstof-zuurstof binding laat een gedeeltelijke positieve lading op het carbonyl koolstof , zodat de twee elektronendonerende koolstofketens ( alkylgroepen ) gekoppeld aan het carbonyl koolstof in een keton helpen te stabiliseren; een aldehyde slechts een alkylgroep gehecht. Bijgevolg , om dit soort reacties gebeuren met een hoge opbrengst , chemici moet het product te verwijderen als het wordt gevormd , die het proces iets ingewikkelder dan de gebruikelijke reactie met aldehyden maakt .
Gekruiste Aldol

combineren van twee verschillende carbonylverbindingen ( zoals propanal en acetaldehyde ) leidt tot een zogenaamd " gekruiste aldolcondensatie , " waardoor een groot aantal verschillende producten . Typisch , wilt u een reactie die zo weinig producten mogelijk maakt , omdat dit uw opbrengst zal toenemen; bovendien kan het scheiden van mengsels van producten zijn zeer moeilijk , vooral als ze zijn vergelijkbaar met soortgelijke eigenschappen . Bijgevolg gekruist aldolcondensaties zijn alleen nuttig als een van de stoffen die betrokken zijn geen waterstofatomen verbonden aan de alpha koolstoffen hebben .
Meerdere producten

Zelfs reacties dat betrekken slechts een carbonylverbinding kan soms produceren meerdere producten - indien er sprake is van een asymmetrische keton . Een aldol reactie met 2 - methylcyclohexanon , zou bijvoorbeeld minder eenvoudig , omdat de basis een waterstof ion van een van de beide alfa - koolstofatomen kunnen heffen en daardoor leiden tot een reactie met meerdere producten .

Ring Formation

Aldol reacties kunnen een alfa- koolstof en een carbonylgroep in hetzelfde molecuul te betrekken; zo ja , ze heten intramoleculaire aldolcondensaties . Deze reacties vormen in het algemeen slechts een van twee soorten ringen : zesringen of vijfringen . Voor het grootste deel , dit is een voordeel - je kunt voorspellen wat voor soort product dat u zal krijgen en daardoor gebruik deze reactie op een specifieke soort ring te ontwerpen. Het kan ook een beperking zijn, echter , in de veronderstelling dat je doel is om een vier - ledige of zevenring maken .